Doymuş karbohidrogenlər

Tərkibi karbon və hidrogen atomlarından ibarət olan təkqat rabitəli üzvi birləşmələrə doymuş karbohidrogenlər deyilir. Onların homoloji sırası CnH2n+2 formulu ilə ifadə olunur.Ümumi formuldakı “n” hərfi karbohidrogen molekulundakıkarbon atomlarının sayını göstərən tam ədəddir.

Açıq zəncirli doymuş kabohidrogenlərləri alifatik, alkan, parafin və ya metansırası kimi adlandırırlar.
Alkanların – parafin adı tarixən saxlanılmış adıdır (latınca parum affinis –az aktiv deməkdir). Alkanlar neftin
və təbii qazın tərkibinə daxildir.

Doymuş karbohidrogen zəncirində karbon atomları təkqat (-C-C-) rabitələrlə birləşirlər. Doymuş
karbohidrogenlərdə homoloji sıranın hər bir üzvi digərindən –CH2 (metilen) qrupu qədər fərqlənir. Ona görə
də -CH2 qrupuna homoloji fərq də deyilir.Xassəcə oxşar olub, tərkibcə bir-birindən bir və ya bir neçə -CH2qrupu qədər fərqlənən karbohidrogenlər sırasına homoloji sıra deyilir.

Doymuş karbohidrogenlərdən bir hidrogen atomu qoparıldıqda alkil radikalları alınır.

Alkanlardakı bütün karbon atomları sp3 hibridləşmə halındadır. Molekulda

C–H rabitələri arasındakı bucaq və C–C

|                                                        |

HC

rabitələri arasındakı bucaq 109º 28`–dir. Ümumiyyətlə alkanlarda valent bucağı109º 28`, karbon atomları
arasındakı rabitənin (σc-c) uzunluğu ətrafdakı qruplarıntəsirindən 0,146-0,154 nm intervalında dəyişir.

Karbon atomunun elektromənfiliyi (2,5), hidrogenin elektromənfiliyindən (2,1) böyük olduğu üçün C – H
rabitəsini yaradan elektron buludu qismən karbona doğru sürüşür. Ona görə də karbohidrogenlərin hamısında
C – H rabitəsi polyardır. Deməli, karbohidrogenlərdə polyar rabitələrin sayı hidrogen atomlarının sayına bərabərdir. Məsələn, metanda (CH4) – 4, etanda (C2H6)-6.

Alkanlarda həm C–H rabitələri, həm də C–C rabitələri σ-rabitələrdir. Alkanlarda C–H rabitələrinin polyar
olmasına baxmayaraq, molekulları qeyripolyardır. Alkan molekulunda kimyəvi rabitələrin yaranmasında hər
bir karbon atomunun 4 hibrid orbitalı iştirak edir.

 

Homoloji sıranın dördüncü üzvü olan butandan başlayaraq hər bir karbohidrogen bir neçə izomer əmələ gətirir. Məsələn, butanın 2, pentanın 3, heksanın 5, heptanın9, dekanın 75 izomeri vardır.Kimyəvi tərkibcə eyni olan
çoxlu sayda izomerləri fərqləndirmək üçün xüsusi nomenklaturalardan istifadə olunur.

Adlandırılması. Doymuş karbohidrogenlər əsasən 3 üsulla adlandırılır:

1. Tarixi – qədim adlardan istifadə olunur. Bu adlandırmaya təsadüfivə ya trivial adlanma deyilir. Alkanların
ilk 4 nümayəndəsi bu üsulla adlandırılmışdır:

CH4 –metan, C2H6– etan, C3H7– propan, C4H10– butan

2.Səmərəli (rasional) – Bu üsulla doymuş karbohidrogenləriadlandırdıqda onlara metanın törəmələri kimi baxılır. Karbohidrogen zəncirində ən az hidrogeni olan karbon atomu metankarbonu kimi qəbul edilir və ona birləşmiş radikalların adlarıdeyilərək “metan” sözü əlavə edilir. Radikal – karbohidrogenmolekulundan bir hidrogen atomu çıxdıqda qalan birvalentliqalığa deyilir. Radikaldakı tək elektronun təbiətcə hansı karbonatomunda olmasından
asılı olaraq radikallar birli (normal), ikilivə üçlü olurlar. Məsələn, butil radikalı dörd cür olur:

1) CH3-CH2-CH2-CH2– birli – butil radikalı

 

2) CH3-CH2-CH – ikili – butil radikalı

|

CH3

CH3

|

3) CH3 – C – üçlü – butil radikalı

|

CH3

 

4) CH3 – CH – CH2 – birli izobutil radikalı

|

CH3

Doymuş karbohidrogenlər bu üsulla adlandırıldıqda radikalların adları kiçik radikallardan başlayaraq deyilir:

dimetilmetan (propan)
    trimetilmetan (izobutan)
|

CH3
metil-dietil-metan

|

C2H5

CH3

|

metil-izopropilüçlübutil-metan

|        |

CH  CH3

/ \

H3C   CH3

3. Sistematik üsul (Beynəlxalq).Sistematik üsulla doymuş karbohidrogenlərin adları aşağıdakı ardıcıllıqla
düzəldilir:

a) Ən uzun və az şaxələnmiş zəncir seçilir;

b) Yan zəncirdə olan radikallara əvəzedicilər kimi baxılır;

c) Uzun zəncir əvəzedici yaxın olan ucdan başlayaraq nömrələnir.

d) Yan zəncirdəki əvəzedicilərin adları və onların birləşdikləri karbon atomlarının nömrələri gostərilməklə
uzun zəncirin adı deyilir. Yan zəncirdəki radikallar eyni olduqda onlar toplanır. Məsələn:

1 2 3 4

CH3 – CH – CH – CH32,3 – dimetilbutan

|        |

CH3CH3

1 2 3 4 5 6

CH3 – CH – CH – CH – CH2 – CH3 2,4-dimetil 3-etil heksan

|        |         |

CH3C2H5 CH3

CH3

12 |3 4 5 6

CH3 – C – CH2 – CH – CH2 – CH32,2,4 – trimetil-heksan

|                |

CH3         CH3

Alınma üsulları.

a) Sənayedə:

1.Metanı təbii qazdan (CH4 80-97%), neftlə birlikdə çıxan qazlardan və daş kömürün kokslaşması zamanı əmələ
gələn koks qazından (CH4 25%) ayırırlar.

2.Kömürün katalizator iştirakı ilə hidrogenləşməsindən metan alınır.

C + 2H2katCH4            →

3.Karbon-monooksidlə hidrogenin reaksiyasından benzinsintin adlanan doymuş karbohidrogenlər alınır.

Digər alkanları əsasən, neftdən alınan fraksiyalardan və onların emalı məhsullarından ayırırlar.

b)Laboratoriyada:

1.Metanı natrium-asetatın NaOH ilə qızdırılmasından alırlar.

2.Al4C3 – ün su ilə reaksiyasından

3.Metandan başqa digər alkanları doymuş karbohidrogenlərin monohalogenli törəmələrinə Na metalı ilə təsir etməklə alırlar (Vyürs reaksiyası).

2R – X + 2Na → R – R + 2NaX X = Cl, Br, J

4.Metal üzvi birləşmələrin su ilə parçalanması ilə alkanları almaq olar.

Məsələn,

R – Na + H2O → RH + NaOH

R – alkil radikalıdır.

5.Spirtlərin HJ ilə reduksiyası:

R – CH2OH + 2HJ → R – CH3 + J2 + H2O

6.Doymuş birəsaslı karbon turşularının qələvi metal duzlarının ərintisinin elektrolizi

7.Doymamış karbohidrogenlərin hidrogenləşməsi:

8.Alkanların termiki və katalitik parçalanması.

Fiziki xassələri. Doymuş karbohidrogenlərin fiziki xassələri onların tərkibi və quruluşları ilə müəyyən olunur.

Adi şəraitdə metan rəngsiz, iysiz,havadan yüngül qazdır. Alkanların birinci dörd nümayəndəsi adi şəraitdə qaz, pentandan pentadekanadək maye, sonrakı nümayəndələri isə bərk maddələrdir. Alkanların quruluş izomerləri
bir-birindən fiziki xassələri ilə fərqlənir.

Nisbi molekul kütləsi artdıqca alkanların qaynama və ərimə temperaturları qanunauyğun olaraq artır.
Şaxələnmiş alkanlarda molekullararası qarşılıqlı təsir qüvvəsi şaxələnməmiş alkanlara nisbətən zəif olduğundan şaxəli doymuş karbohidrogenlərin qaynama temperaturu normal quruluşlu alkanlara nisbətən aşağıdır. Suda pis
həll olurlar. Propan və butan adi temperaturda təzyiq altında mayeləşir.

Kimyəvi xassələri. Alkanlar üçün əvəzetmə, oksidləşmə, yanma, izomerləşmə və parçalanma reaksiyaları xarakterikdir.

Əvəzetmə reaksiyaları:
a) Xlorlaşma:

Hidrogen atomları xlorla tam əvəz olunduqda sonuncu mərhələdə isəheksaxloretan alınır.

b) Nitrolaşma reaksiyası (M.İ.Konovalov reaksiyası):

CH4 + HNO3tCH3NO2 + H2O    →

2. Oksidləşmə reaksiyaları:

2C2H6 + 7O2 → 4CO2 + 6H2O

Metan natamam yandıqda duda alınır:

CH4 + O2 → C + 2H2O

Alkanların yanma reaksiyasının ümumi tənliyi:

CH4+ O2500ºC,katHCHO + H2

2CH4 + 3O2t.kat2HCOOH + 2H2

3.Parçalanma reaksiyaları:

2CH4550-650ºC,katC2H4 + 2H

2CH41500ºCC2H2 + 3H2   

C4H10t.katC2H6 + C2H4 (krekinq)

C6H14Pt,tC6H6 + 4H2   

4.İzomerləşmə reaksiyaları:

|

CH3

5.Metan yüksək temperaturda (800-900oC) və katalizator iştirakı ilə su və karbon-dioksidlə reaksiyaya daxil olur:

 

sintez qaz

CH4 + CO2t.kat2CO + 2H2   

sintez qaz

Alkanlar KMnO4 məhlulunu və bromlu suyu rəngsizləşdirmir.

 

Tətbiqi. Metan təbii qaz kimi aqrar sahədə istixanaların isidilməsində istifadə edilir. Metandan k/t
zərərvericilərinə qarşı dərmanpreparatlarının hazırlanmasında geniş istifadə olunur. C6H14, C7H16həlledici
kimi geniş tətbiq edilir. C2H6 –çoxlu halogenli törəmələrindən (əsasən xlorlu) sənayedə və aqrar sahədə geniş
istifadə edilir.

Benzinin tərkibi əsasən maye tərkibli doymuş karbohidrogenlər təşkil edir. Qazoyl, kerosin k/t maşınlarının
əsas yanacaq xammalıdır. Sürtgü yağları, qudron (asfalt) aqrar sahədə geniş istifadə olunur. Metandan, həmçinin hidrogen, duda, asetilen, sintez-qaz alınır. Bundan başqa, metan formaldehid, metil spirti, qarışqa turşusu,
sintetik benzin almaq üçün xammaldır. CH3Cl soyuducuqurğularda, CH2Cl2, CHCl3, CCl4 həlledici kimi, CHJ3 təbabətdə, CCl4, CH3Br, CH2Br2 yanğın söndürülməsində istifadə edilir.

YAZAR: Səidə Abdullayeva

Həmçinin bax: Analitik reaksiyalar üçün əsas göstəricilər: Seçicilik

Həmçinin bax: ehsilim.org/qehreman-hekimlerimizin-veten-muharibesindeki-fealiyyeti-muzakire-olunub/